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Winの時はPoderosaでssh接続してまして、これで作った鍵で認証してます。
で、Winで新たに環境構築するときと同じように、今回のMacでもPoderosaで作った鍵をコピーしてターミナルで接続を試みたんですが、、パスフレーズの部分で引っ掛かる。。合っているパスフレーズを入力してもエラーとなって繋がらない。。

ググってみても中々情報に辿り着けなかったんですが、そんな中やっとドンピシャな記事が。
以下、引用させていただきます。ありがとうございました。助かりました。。

OpenSSH と Poderosa でハマル
SSH クライアントの Poderosa で生成した秘密鍵と公開鍵のペア。公開鍵をサーバ側のユーザホームディレクトリ .ssh/authorized_keys に格納しておけば、クライアント側から何の問題もなく秘密鍵を使って接続可能。まぁそういうソフトだし。
しかし、この鍵のペアをそのまま OpenSSH のクライアントで使おうとしてハマる。Windows（クライアント） -> Linux（サーバ） はうまくいくが、Linux（クライアント） -> Linux（サーバ）がうまくいかないのだ。秘密鍵がパスフレーズで解除できない。Poderosa のページで FAQ を探したが解決にいたらず、フォーラムに Question はあるのだが Answer がない。
どうやら Poderosa が生成する秘密鍵は OpenSSH が認識できない（ssh-keygen -i でもダメだった）し、逆に OpenSSH で生成した秘密鍵は Poderosa が認識できないらしい。

なんと！そういうことか！！
ってことで、まずiMac側で鍵を生成。

ssh-keygen -t rsa

次に生成した中の公開鍵をサーバー側のauthorized_keysファイルに追加。

cat id_rsa.pub >> ./.ssh/authorized_keys

これで無事接続完了。

ま、これはLeopardというかLinuxクライアントの場合の問題としてググればもっと早くに解決したんでしょうけどね。
こんな感じでMacユーザーとしてはまだまだですが、早く使いこなしてカッコよく仕事したいです。